Leonardo Wilhelm DiCaprio 1974. november 11-én, Los Angelesben született Irmelin Indenbirken német származású titkárnő, valamint George DiCaprio képregényrajzoló és forgalmazó egyetlen gyermekeként. Édesanyja még az 50-es években költözött Németországból az Egyesül Államokba; édesapja olasz, német és amerikai felmenőkkel rendelkezik; anyai nagyanyja, Helene Indenbirken (született Yelena Smirnova) pedig Oroszországból vándorolt be Németországba. Szülei Los Angelesben, a főiskolán találkoztak, azonban elváltak, amikor Leo egyéves volt. Nagyrészt édesanyja nevelte, de apjával is sokat találkozott. Los Angeles közelében nőtt fel, iskoláit a Seeds Általános Iskolában kezdte, majd a John Marshall Középiskola után a Center for Enriched Studies tanulója lett négy évre.

Karrierjét reklámokban és oktatófilmekben kezdte. Első komolyabb szerepe az 1990-es Parenthood (Vásott szülők) című sorozatban volt, amelyben 12 epizód erejéig volt látható, ám ezzel egy időben több egy epizódra szóló szerződése volt folyamatban. Mindezek ellenére mégis a Santa Barbara című sorozatban néhány részben alakított Mason Capwell karakterével szerezte meg első díját a Young Artist Awardson, mint Legjobb fiatal színész. Filmes debütálása a Rémecskék 3 című horror-vígjátékban volt, az áttörésrést azonban két évvel később az Ez a fiúk sorsa című film hozta meg, ahova 400 fiatal, feltörekvő színész közül kiválasztották, hogy Robert De Niro oldalán szintén főszerepet játsszon a filmben. Szintén 1993-ban jelent meg a Gilbert Grape, melyben Johnny Depp szellemi fogyatékos öccsét alakította. A filmben nyújtott alakítása annyira meggyőzte a szakma kritikusait, hogy alakításáért Golden Globe és Oscar-díjra jelölték. Ekkor mindössze 19 éves volt. Erőfeszítései és tehetsége megtérülni látszottak: egyre nagyobb nevek oldalán kapott szerepeket. 1995-ben a Gyorsabb a halálnál című western filmben játszott Gene Hackmannel, Sharon Stone-nal és Russell Crowe-val. 95-ben további két filmje is megjelent, melyeknek köszönhetően tovább nőtt a népszerűsége. Az Egy kosaras naplójában a drogos Jimmy Carrrollt, a Teljes napfogyatkozásban pedig egy 19. századi költőt, Arthur Rimbaudot formálja meg, aki homoszexuális kapcsolatot folytat Paul Verlaine-nel. 1996-ban a Baz Luhmann rendezésében készült Shakespeare-dráma, a Romeo + Júlia férfi főszerepét kapta meg. A film érdekessége, hogy megtartotta az eredeti műben szereplő párbeszédeket.

Az igazi sztárok közé azonban akkor sikerült belépnie, mikor Kate Winslet oldalán főszerepet játszott James Cameron 1997-es Titanic című valós történeten alapuló filmjében. A film a mai napig a legtöbb bevételt hozó filmnek számít a világon, emellett pedig tizenegy Oscar-díjjal jutalmazták. A nagy sikernek köszönhetően az egész világ megismerte a nevét, és világszerte tini lányok millió kezdtek el érte rajongani, és ráaggatták a szívtipró jelzőt.

1998-ban A vasálarcosban egyszerre két szerepet, XIV Lajos királyt és Fülöpöt alakította. Annak ellenére, hogy a film vegyes kritikákat kapott, mégis 180 millió dollár bevételt hozott világszerte. 2000-ben Alex Garlang 1996-os, azonos című regénye alapján készült A part című kalandfilmben formálta meg Richardot, aki hátizsákos turistaként keresi a tökéletes lakhelyet egy a Thai-öbölben. A munkálatok alatt azonban a készítők összetűzésbe kerültek a thai hatóságokkal Ko Phi Phi szigete miatt, mert a forgatás az ott folyó munkák nem tettek jót a környezetnek, és illegális is volt.

Igyekezett maga mögött hagyni a róla kialakult képet, és sokrétű színésszé válni. Ennek első lépéseként főszerepet vállalt Steven Spielberg Kapj el, ha tudsz! (2002) című filmjében, ahol Frank Abagnale Jr-ként még 19 éves kora előtt több személyiséget felhasználva több millió dolláros csalásokat követ el a 60-as években. A forgatások 52 napig tartottak 147 helyszínen, a kritikák is kedvezőek voltak, tehát előre borítékolható volt a film sikere, amit aztán később a 351 millió dolláros bevétel is igazolt. Szintén 2002-ben szerepelt Martin Scorsese New York bandái című filmjében, amely a 19. század közepén játszódik. Ez a film volt Scorsese legnagyobb költségvetésű (103 millió dollár) filmje, azonban a nyolc hónapnyi munka meghozta a gyümölcsét, és bár Leo alakítását a kritikusok dicsérték, ezt felülmúlták a Daniel Day-Lewisról alkotott vélemények. Leo folytatta a közös munkát Scorsesével. Ennek eredménye az 1920 és 1947 között játszódó Az aviátor (2004) lett, amelyért megkapta második Oscar-jelölését, azonban ezt sem sikerült díjra váltania.

A Scorsesével közös, harmadik filmjük A tégla (2006) lett, amelyben Billy Costigant, a bostoni maffiába beépülő FBI-ost alakít. Ugyanebben az évben jelent meg a Véres gyémánt is, melyben Jennifer Connelly és Djimon Honshu oldalán alakította Danny Archer gyémántcsempészt, amelyért harmadszor is esélyt kapott az Oscar-díj elnyerésére. 2008-ban a David Ignatius regénye alapján készült Hazugságok hálójában, majd ismét Kate Winslet oldalán, a színésznő akkori férje, Sam Mendes rendezésében készült A szabadság útjaiban láthatják a nézők. Utóbbiért a 66. Golden Globe Díjátadón mindkét főszereplőt jelölték a filmben nyújtott alakításukért.

Azt, hogy Leo szívesen dolgozik együtt a jól bevált rendezőkkel, mi sem bizonyítja jobban, hogy 2010-ben ismét egy Scorsese-filmben, a Viharszigetben vállalt főszerepet, ami egy szigeten található pszichiátriai intézetben játszódik. Még ebben az évben a mozikba került a Christopher Nolan által rendezett sci-fi, az Eredet is, melyben az álmokat kutatják. A film a megjelenés nyitónapján 21 millió dollárt, az első hét után pedig máris 62,7 millió dollár bevételt ért el. A Clint Eastwood által rendezett életrajzi filmben, a J. Edgarban (2011) az FBI első, ellentmondásos igazgatójának, J. Edgar Hoovernek az életét és karrierjét követhetjük nyomon Leó főszereplésével. 2012 végén került a mozikba a Quentin Tarantino rendezésében készült Django elszabadul (Django Unchained), amelyben a rabszolgatartó Calvin Candie-t formálja meg.

Még ebben az évben bemutatásra kerül A nagy Gatsby (The Great Gratsby), majd pedig Martin Scorsese-vel ötödik közösen elkészített filmje, a The Wolf of Wall Street, amely egy 1900-as években megtörtént tőzsdeügynök csalási és pénzmosási ügyét dolgozza fel.

Leo elkötelezett környezetvédő, így hibrid autója van, és házát felszereltette napelemekkel. 2007-ben a 11 Hours (Az utolsó óra) című filmjének promóciója során szót emelt a globális felmelegedésről, miszerint ez napjaink legfontosabb környezetvédelmi kihívása. Még 1998-ban édesanyjával együtt 35 ezer dollárt adományozott a Leonardo DiCaprio Computer Cneternek, ami annak a Los Angeles Puclic Library-nak az része, amely gyermekkori otthona helyén épült. Az épületet az 1994-es Northridge-i földrengés után újjá kellett építeni, hogy 1999-ben újra megnyithassák, a színész pedig ehhez járult hozzá. A 2004-es elnökválasztáson John Kerry szenátor elnöki kampányát támogatta, a 2008-ason pedig Matt Damonhoz hasonlóan Barack Obama kampánya mellett tette le voksát demokrataként. 2006-ban, a Véres gyémánt című filmjének forgatása során a mozambiki SOS Children's Village (SOS Gyermekfalu) néhány lakóját látogatta meg, és elmondása szerint nagy hatással volt rá ez az élmény. 2010-ben pedig 1 millió dollárt adományozott a Haiti földrengés károsultjainak megsegítésére, valamint ugyanennyit az orosz Wildlife Conservation Society-nek. Los Angeles-i és New York-i otthona mellé vásárolt egy belizei szigetet is, ahol öko-barát otthont rendezett be.

Szerelmi élete gyakori és kedvelt témája a médiának, ugyanis barátnői egytől-egyig ismertek a modellszakmában. 2001-ben találkozott a német származású brazil modellel, Gisele Bündchennel, akivel egy se veled, se nélküled kapcsolatot folytattak 2005-ig. Még ugyanebben az évben, novemberben összejött a szintén modellként dolgozó, izraeli Bar Refaelivel, akivel a U2 egyik Las Vegas-i partiján ismerkedett meg. Leo 2007 márciusában ellátogatott Hod Hasharonba, ahol barátnője bemutatta szüleinek. 2009 júniusában közös megegyezés után tartottak egy hat hónapos szünetet, majd 2010 elején ismét egy párként mutatkoztak. December olyan hírek kaptak szárnyra, hogy a színész át akar térni a zsidó vallásra, hogy barátnőjét az ő vallásának hagyományai szerint vehesse feleségül. erre azonban nem került sor, ugyanis 2011 májusában szakítottak, de barátként továbbra is tartják a kapcsolatot. A 2011-es Cannes-i Filmfesztivál alatt jött össze a Gossip Girl egyik szereplőjével, Blake Lively-vel, ennek azonban pár hónap múlva, októberben vége lett. 2011 decemberében került nyilvánosságra a kapcsolata a Victoria’s Secret modellel, Erin Heathertonnal, akivel Sydney-ben a The Great Gatsby című filmjének munkálatai alatt találkozgatott. Erinnel való kapcsolatának 2012 októberében lett vége.

– Egyik legjobb barátja Tobey Maguire, akivel még 1990-ben találkozott a Parenthood című sorozat meghallgatásán.
– A Titanic főszereplőnőjével, Kate Winslettel szintén nagyon jó barátok.
– Az 1995-ben forgatott Don kocsmája című film észak-amerikai terjesztését a másik főszereplővel, Tobey McGuire-rel megakadályozták, ők ugyanis nem szerették volna, ha film bemutatásra kerül a mozikban. A filmet végül mégis bemutattál a 2001-es Berlini Filmfesztiválon.
– 2007 májusában a Time magazin a világ 100 legbefolyásosabb emberei közé sorolta.
– Az első reklám, amiben szerepelt, egy tejreklám volt.
– 1996-ban visszautasított egy James Dean életéről szóló film főszerepét, mert nem tartotta magát elég tapasztaltnak hozzá.
– Példaképei Robert De Niro és Jack Nicholson.
– Legszívesebben Martin Scorsesével dolgozik együtt.
– Ő lett a hetedik legfiatalabb színész, akit Oscar-díjra jelöltek.
– Gyermekkorában néhányszor az édesanyjával járt Németországban, hogy meglátogassák ott élő nagymamáját.